In der Karibik herrscht tropisch warmes Klima, das durch den Passatgürtel des Nordatlantiks beherrscht wird.  Typisch sind die geringen jahreszeitlichen Temperaturschwankungen, die bei nur etwa 3° C liegen. Die Temperaturunterschiede zwischen Tag und Nacht betragen jedoch durchschnittlich 9° C, weshalb man auch vom Tageszeitklima spricht. In den Monaten Juli bis November, wenn die Luft auf Grund der hohen Wassertemperaturen viel Feuchtigkeit aufnimmt und somit die Quellwolkenbildung begünstigt,  muß mit starken Niederschlägen gerechnet werden. Aber auch im Winter und Frühjahr schüttet es bisweilen kurz aber heftig und sorgt für die ersehnte Abkühlung.

Die Passatwinde wehen beständig mit durchschnitllich 4 Beaufort aus Nordost bis Ost. Die geschützten Leeküsten können deutlich windärmer sein.

Zwischen Juli und Oktober können sich die gefürchteten tropischen Stürme, die Hurrikans bilden. Im August und September ist die Wahrscheinlichkeit eines Hurrikans am größten. Es gibt jedoch ein gut funktionierendes Frühwarnsystem, daß mindestens 40 Stunden vorher entsprechende Meldungen rausgibt. Dann bleibt noch genügend Zeit eines der Schlupflöcher, den sogenannten "Hurricane Holes" aufzusuchen.

Der US Amerikanische Teil der  Virgin Islands ist touristisch in erster Linie für Kreuzfahrer und Hotelurlauber erschlossen und zumeist stark überlaufen. Die maritime Infrastruktur ist jedoch wenig entwickelt.  Die andere Hälfte der Virgins ist britische Kronkolonie und wird BVI (British Virgin Islands) genannt. Dieser Teil ist der Ausgangspunkt der meisten Törns in den Virgin Islands und das Herz der Charterbranche. So gibt es auch eine Reihe von gut ausgebauten Yachthäfen, in denen man sich problemlos mit Wasser und Diesel versorgen kann. Zumeist liegt man jedoch in einer der traumhaft schönen Buchten vor Anker oder macht an einer Boje fest. Die Versorgungsmöglichkeiten mit frischen Lebensmitteln in den meisten Häfen beschränkt sich jedoch auf das nötigste.

In den Windwards gibt es zwischen Martinique und St. Vincent zahlreiche Yachthäfen oder Servicestationen, an denen man sich mit Diesel oder Wasser, wenn auch teilweise nur in Kanistern, eindecken kann. In den Grenadinen sind die Versorgungsmöglichkeiten spärlicher. Aber auch hier gilt: die meiste Zeit wird geankert. Deshalb sollte die Proviantierung in erster Linie an der Charterbasis stattfinden, da es während des Törns mühsam und teuer sein kann Wasser oder andere Getränke zu kaufen. In den meisten Buchten kommen Einheimische und bieten frischen Fisch oder Lobster genauso an wie Obst und Gemüse. Bei allzu überzogenen Preisen sollten Sie versuchen zu handeln.

Die Karibik ist ein Revier von maßloser Schönheit, verschwenderisch im Umgang mit Farben und Formen. Jede Insel unterscheidet sich von der vorherigen in Bezug auf Vegetation, Klima, Versorgung, Sprache und Kultur und natürlich der Hoheitsflagge. Die politische Zersplitterung der kleinen Antillen jedoch wird einem immer wieder bewußt wenn man mit einem Papierstapel bewaffnet in einer der Amtsstuben auf seinen Aus- oder Einklarierungsstempel wartet. Diese lästigen Formalitäten sind zeitaufwendig und wenig erfreulich.

Die Navigation verlangt ein erhöhtes Maß an Aufmerksamkeit und gesunder Skepsis. Der Begriff "Augapfelnavigation" gehört zum Wortschatz des Karibikseglers genauso wie Peilung oder GPS Koordinaten und bedeutet nichts anderes, als das die Farbschattierung  des Wassers Rückschlüsse über die Tiefe zuläßt. Bei der Kartenarbeit sollte man die Mißweisung von 14° West (je nach Ort sehr unterschiedlich) einrechnen und berücksichtigen, daß die Vermessung für einige amtliche Sportbootkarten noch aus dem 19. Jahrhundert stammen. Zudem können Landmarken oder Tonnen durch schwere Stürme in Ihrer Position verändert werden.

Bei der Törnplanung sollte man Berücksichtigen, daß die Sonne selbst im Sommer schon gegen 19 Uhr unter geht und viele Vercharterer ein Nachtfahrverbot aussprechen.